wear two hats

意味は．．． 　　一人で二つの役を兼ねる、二束のわらじをはく

例文：

As a captain, you have to wear two hats.

訳．．． 　　あなたはキャプテンとして，一人で二役を兼ねないといけない。

「二つの役」に限定せず、「いくつかの役」の場合はwear several hats、さらに，もっとたくさんの場合はwear many hatsとなります。